Чикаго имеет легендарную музыкальную сцену, на которой выступали одни из самых известных музыкантов в истории, особенно в жанрах блюза и джаза. Город был домом для таких легенд блюза, как Мадди Уотерс, Хаулин Вулф и Бадди Гай, и таких великих джазовых исполнителей, как Луи Армстронг и Нэт Кинг Коул. Чикаго также известен своим вкладом в развитие хаус-музыки: из города родом такие известные диджеи и продюсеры, как Frankie Knuckles и Derrick Carter. Кроме того, в Чикаго проходило несколько известных музыкальных фестивалей, включая Lollapalooza, Pitchfork Music Festival и Chicago Blues Festival.
Чикаго - город с богатым культурным наследием, который внес заметный вклад в архитектуру, искусство и кулинарию. В городе расположено несколько знаковых архитектурных достопримечательностей, таких как Уиллис-Тауэр (бывшая Сирс-Тауэр), Джон Хэнкок Центр и Чикагская водонапорная башня. Институт искусств Чикаго - один из самых известных художественных музеев в мире, а яркая театральная сцена города включает такие известные заведения, как комедийный клуб The Second City и театр Steppenwolf Theatre Company. Чикаго также считается родиной пиццы "deep-dish" и хот-догов "Chicago-style" - двух культовых местных кулинарных творений, ставших известными во всем мире.
Чикаго имеет захватывающую историю, которая берет свое начало в 18 веке, когда он был впервые заселен французскими исследователями. Город сыграл важную роль в Гражданской войне в США и стал крупным транспортным узлом в конце 19 века, когда были построены канал Эри и сеть железных дорог. Город также сыграл важную роль в рабочем движении и был местом нескольких исторических забастовок и протестов. Сегодня Чикаго - это процветающий мегаполис, который отражает богатую культурную историю, разнообразное население и уникальное сочетание влияний со всего мира.