Питтсбург имеет яркую и разнообразную музыкальную сцену с корнями в джазе, блюзе и рок-музыке. Город известен своим вкладом в развитие ритм-энд-блюза: такие исполнители, как Билли Экстайн, Джордж Бенсон и Стэнли Туррентайн, родом из Питтсбурга. Помимо этих влиятельных исполнителей, Питтсбург породил несколько известных музыкантов, работающих в различных жанрах, таких как Кристина Агилера, Мак Миллер и Girl Talk. Среди популярных музыкальных площадок Питтсбурга - Stage AE, Mr. Smalls Theatre и Carnegie Library Music Hall.
Питтсбург обладает богатым культурным наследием: по всему городу расположены музеи, галереи, театры и фестивали. Музей искусств Карнеги - обязательное место посещения для любителей искусства, коллекции которого охватывают период от древности до современности. Центр исполнительских искусств "Бенедум" - главное место для любителей театра, а Музей Энди Уорхола рассказывает о жизни и творчестве легендарного художника. В Питтсбурге также проводится несколько культурных фестивалей, таких как Фестиваль искусств "Три реки", Питтсбургский международный кинофестиваль и Питтсбургский фестиваль гордости.
Питтсбург сыграл важную роль в промышленной революции: сталелитейные заводы и фабрики города способствовали росту Америки в конце XIX - начале XX века. Во время движения за гражданские права в 1960-х годах Питтсбург сыграл важную роль в десегрегации школ и общественных мест. Сегодня посетители могут познакомиться с историей Питтсбурга в таких достопримечательностях, как Исторический центр Хайнца, Музей Форт-Питт, Художественно-исторический центр Фрика. Питтсбург также известен своими парками и открытыми пространствами: такие достопримечательности, как государственный парк Пойнт и набережная реки Аллегейни, предоставляют возможности для пеших и велосипедных прогулок и других видов активного отдыха.