ВПортленде процветает музыкальная сцена, известная своим инди- и альтернативным роком, фолком и электронной музыкой. В городе родилось несколько известных музыкантов, в том числе Эллиотт Смит, The Decemberists и Modest Mouse. Среди популярных музыкальных площадок Портленда - Crystal Ballroom, Wonder Ballroom и Doug Fir Lounge. Портленд также является родиной нескольких музыкальных фестивалей, таких как Pickathon и MusicfestNW, на которые съезжаются люди со всей страны.
Портленд известен своей яркой и эклектичной культурой: в городе работают разнообразные музеи, галереи, театры и проводятся фестивали. Портлендский художественный музей - обязательное место посещения для любителей искусства, в котором представлены коллекции американского, европейского и азиатского искусства. В Орегонском музее науки и промышленности представлены интерактивные экспозиции, посвященные науке и технике, а в Голливудском театре и театре на Клинтон-стрит демонстрируются независимые фильмы и культовая классика. В Портленде проводится несколько культурных фестивалей, таких как Портлендский фестиваль роз, Портлендский международный кинофестиваль, Орегонский шекспировский фестиваль.
Портленд имеет богатую историю, начавшуюся еще в XIX веке, когда он был крупным центром торговли и коммерции. В XX веке Портленд сыграл значительную роль в движении за гражданские права: в городе появились такие активисты, как Беатрис Морроу Кэннади и Эдвин К. Берри. Сегодня туристы могут познакомиться с историей Портленда, посетив такие достопримечательности, как особняк Питтока, музей Орегонского исторического общества и национальный исторический памятник Форт-Ванкувер. Портленд также известен своими парками и открытыми пространствами: Лесной парк и парк на набережной Тома Маккола предоставляют возможности для пеших и велосипедных прогулок и других видов отдыха.